El dimetilsulfóxido (DMSO) es un compuesto orgánico que contiene azufre-con la fórmula molecular C2H6OS y número CAS 67-68-5. Es uno de los solventes más versátiles en química industrial y de laboratorio y a menudo se le llama el solvente universal porque disuelve una gama notablemente amplia de sustancias polares y no polares. Este artículo revisa las propiedades físicas, las propiedades químicas y los métodos de síntesis comunes del DMSO.
Propiedades físicas del DMSO
A temperatura ambiente, el DMSO es un líquido transparente, incoloro, inodoro y con una fuerte higroscopicidad. Sus propiedades físicas clave se resumen a continuación.
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Apariencia | Líquido transparente incoloro e inodoro. |
| Punto de fusión | 18,4 grados |
| Punto de ebullición | 189 grados |
| Densidad a 20 grados | 1.100 g/cm3 |
| Punto de inflamabilidad | 95 grados |
| Solubilidad | Miscible con agua, etanol, acetona, acetato de etilo, piridina y muchos otros disolventes orgánicos. |
Debido a que el DMSO es un disolvente aprótico altamente polar, disuelve tanto compuestos-solubles en agua como muchos compuestos-insolubles en agua. Es miscible con agua en todas proporciones y puede penetrar muchos materiales, incluidos algunos tipos de piel, lo que requiere un manejo cuidadoso en el laboratorio.
Propiedades químicas del DMSO
El DMSO es relativamente estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse cuando se expone a altas temperaturas, luz solar intensa u oxígeno. Cuando se calienta en presencia de ácidos, puede producir pequeñas cantidades de metilmercaptano, formaldehído, sulfuro de dimetilo y ácido metanosulfónico. Reacciona vigorosamente con agentes oxidantes fuertes y ciertos agentes clorantes, y arde con una llama azul pálida en el aire. El DMSO puede reducirse a sulfuro de dimetilo y, en condiciones oxidantes fuertes, oxidarse a dimetilsulfona. Estas características redox se aprovechan en la síntesis orgánica, donde el DMSO sirve como oxidante suave y como medio de reacción para muchas transformaciones.
Métodos de síntesis de DMSO.
El DMSO se puede producir industrialmente por varias rutas.
Método de metanol-disulfuro de carbono: el metanol y el disulfuro de carbono se utilizan como materias primas y se oxidan para producir DMSO.
Método del peróxido de hidrógeno: el sulfuro de dimetilo reacciona con peróxido de hidrógeno en acetona como tampón para formar DMSO.
Método del dióxido de nitrógeno: primero se genera sulfuro de dimetilo a partir de metanol y sulfuro de hidrógeno, luego se oxida con dióxido de nitrógeno para producir DMSO.
En la práctica comercial, el DMSO se produce con mayor frecuencia oxidando sulfuro de dimetilo, que se obtiene como sub-producto del proceso de fabricación de pulpa kraft o se sintetiza a partir de metanol y sulfuro de hidrógeno.
Aplicaciones relacionadas con las propiedades del DMSO
Las propiedades únicas del DMSO respaldan una amplia gama de aplicaciones. En la industria farmacéutica, el DMSO se utiliza como disolvente y potenciador de la penetración en formulaciones tópicas. En el procesamiento de polímeros, disuelve poliacrilonitrilo y otros polímeros difíciles para el hilado de fibras. En electrónica, se utiliza como disolvente decapado y limpiador. En química analítica, es un disolvente estándar de RMN debido a su capacidad para disolver una amplia gama de muestras. Su alto punto de ebullición y su estabilidad térmica también lo hacen adecuado para reacciones de alta-temperatura.
Seguridad y manejo de DMSO
Aunque el DMSO tiene una toxicidad aguda baja, penetra la piel rápidamente y puede transportar sustancias disueltas al cuerpo, por lo que se deben utilizar guantes que sean resistentes al DMSO. Es higroscópico y debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados y protegidos de la humedad. Debido a que el DMSO es combustible, debe mantenerse alejado de llamas abiertas y oxidantes fuertes. Los residuos de DMSO deben recogerse por separado y eliminarse de acuerdo con las normativas locales.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es el número CAS del DMSO?
El dimetilsulfóxido tiene el número CAS 67-68-5, la fórmula molecular C2H6OS y un peso molecular de 78,13 g/mol.
¿Cuál es la densidad del DMSO?
La densidad del DMSO es de aproximadamente 1.100 g/cm3 a 20 grados, que es ligeramente superior a la del agua. Este valor es importante para calcular los volúmenes de reacción y las composiciones de las mezclas.
¿El DMSO es soluble en agua?
Sí. DMSO es miscible con agua en todas las proporciones. También se disuelve en etanol, acetona, acetato de etilo, piridina y muchos otros disolventes orgánicos, por lo que se le llama disolvente universal.
¿El DMSO se descompone fácilmente?
El DMSO es estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse cuando se calienta fuertemente o se expone al oxígeno y la luz durante períodos prolongados. El contacto con ácidos fuertes puede generar metilmercaptano, formaldehído y otros productos de descomposición.
¿Por qué se utiliza DMSO como disolvente de RMN?
El DMSO deuterado, DMSO-d6, disuelve una amplia gama de muestras orgánicas e inorgánicas y su punto de ebullición relativamente alto permite mediciones a temperatura elevada. Es uno de los disolventes más utilizados en el análisis de RMN de protones.
¿Puede el DMSO penetrar la piel?
Sí. El DMSO se absorbe rápidamente a través de la piel intacta y puede transportar consigo otras sustancias químicas disueltas. Se deben usar guantes protectores que resistan la penetración de DMSO al manipular soluciones que contengan sustancias tóxicas disueltas.
