El dimetilsulfóxido (DMSO, CAS 67-68-5) es un compuesto organosulfurado con la fórmula molecular C₂H₆OS. La estructura del DMSO consta de dos grupos metilo (CH₃) unidos a un átomo de azufre central, que también está conectado a un átomo de oxígeno. Esta disposición le da al DMSO su fuerte polaridad molecular y lo convierte en un importante disolvente aprótico polar en la síntesis orgánica y la fabricación de productos químicos.
Comprender la estructura del DMSO ayuda a explicar sus propiedades moleculares, miscibilidad con agua, absorción de humedad y comportamiento de los disolventes. Estas características también son relevantes para los compradores industriales al evaluar las especificaciones de DMSO, los grados de pureza y la idoneidad del producto.
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¿Cuál es la estructura química del DMSO?
La estructura química del DMSO se representa comúnmente mediante la fórmula estructural (CH₃)₂S=O. Cada molécula contiene dos grupos metilo, un átomo de azufre y un átomo de oxígeno conectados a través de un grupo funcional sulfóxido.
| identificador químico | Información |
|---|---|
| Nombre químico | Dimetilsulfóxido |
| Abreviatura | DMSO |
| número CAS | 67-68-5 |
| fórmula molecular | C₂H₆OS |
| Estructura química |  |
| Fórmula estructural | (CH₃)₂S=O |
| Peso molecular | 78,13–78,14 g/mol |
| SONRISAS | CS(=O)C |
| grupo funcional | sulfóxido |
El átomo de azufre es el átomo central y conecta ambos grupos metilo con el átomo de oxígeno. A diferencia de los disolventes de hidrocarburos no polares, el DMSO contiene un grupo funcional sulfóxido polar. Esta característica estructural es responsable de muchas de sus propiedades químicas distintivas.
¿Cuál es la estructura de Lewis del DMSO?
La estructura de Lewis del DMSO se escribe comúnmente como CH₃–S(=O)–CH₃, y muestra un átomo de azufre central unido a dos grupos metilo y un átomo de oxígeno. También se utiliza una representación de cargas separadas para ilustrar el enlace azufre-oxígeno polarizado.
Representación común:
CH₃–S(=O)–CH₃
Representación con separación de cargos:
CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃
Ambas representaciones describen la misma molécula. La notación S=O se usa ampliamente en fórmulas químicas, mientras que la representación S⁺–O⁻ resalta la distribución desigual de la densidad de electrones en el enlace azufre-oxígeno.
El oxígeno atrae la densidad de los electrones con más fuerza que el azufre, creando un enlace altamente polarizado. Esta polarización contribuye significativamente al dipolo molecular del DMSO y explica por qué se comporta de manera diferente a los disolventes no polares.
¿Cuál es la estructura tridimensional del DMSO?
La estructura tridimensional del DMSO no es plana alrededor de su átomo de azufre central, con dos grupos metilo, un átomo de oxígeno y un par solitario que contribuyen a su disposición molecular. Esta geometría, junto con el enlace S – O polarizado, le da al DMSO un dipolo molecular sustancial.
Los dos grupos metilo son idénticos y el átomo de azufre no es un centro estereogénico en el DMSO ordinario.
Esta disposición tridimensional ayuda a explicar por qué el DMSO interactúa fuertemente con sustancias polares y tiene propiedades disolventes diferentes a las de los hidrocarburos no polares.
¿Cómo afecta la estructura del DMSO a sus propiedades químicas?
La estructura del DMSO determina varias propiedades químicas importantes, incluida la alta polaridad, el comportamiento aprótico polar, la higroscopicidad y un punto de ebullición relativamente alto. Estas características resultan principalmente de su enlace polarizado azufre-oxígeno y de la capacidad de aceptación de enlaces de hidrógeno de su átomo de oxígeno.
- Polaridad:El DMSO es altamente polar porque el enlace S-O tiene una distribución desigual de la densidad electrónica. Su momento dipolar molecular es de aproximadamente 4 debye, lo que le permite interactuar con muchos compuestos e iones polares.
- Comportamiento aprótico polar:El DMSO se clasifica como un disolvente aprótico polar porque tiene una estructura fuertemente polar pero no tiene enlaces O – H o N – H. Su átomo de oxígeno puede aceptar enlaces de hidrógeno, pero el DMSO no puede donar enlaces de hidrógeno de la forma convencional.
- Higroscopicidad:El DMSO absorbe la humedad del entorno porque su átomo de oxígeno puede aceptar enlaces de hidrógeno de las moléculas de agua. Esto también explica por qué el DMSO es completamente miscible con agua. Para aplicaciones sensibles a la humedad, los compradores deben verificar el límite de contenido de agua en las especificaciones del producto. La valoración Karl Fischer se utiliza habitualmente para medir el contenido de agua.
- Alto punto de ebullición:El DMSO tiene un punto de ebullición de aproximadamente 189 grados a presión atmosférica. Las fuertes interacciones intermoleculares contribuyen a este punto de ebullición relativamente alto en comparación con muchos disolventes orgánicos comunes.
¿Cuáles son las propiedades físicas clave del DMSO?
Las propiedades físicas clave del DMSO incluyen un peso molecular de aproximadamente 78,13 a 78,14 g/mol, un punto de fusión cercano a los 18,5 grados y un punto de ebullición cercano a los 189 grados a presión atmosférica. Estos valores ayudan a identificar el producto químico y explican su comportamiento de manipulación y almacenamiento.
| Propiedad | Valor típico |
|---|---|
| fórmula molecular | C₂H₆OS |
| Peso molecular | 78,13–78,14 g/mol |
| Punto de fusión | Aproximadamente 18,4 a 18,5 grados |
| Punto de ebullición | Aproximadamente 189 grados |
| Densidad | Aproximadamente 1,10 g/cm³ a 20 grados |
| Viscosidad | Aproximadamente 1,98 mPa·s a 25 grados |
| Solubilidad en agua | Miscible |
Los valores pueden variar ligeramente según las fuentes de referencia y las condiciones de prueba. Una característica notable es su punto de fusión: el DMSO puede cristalizar o solidificarse por debajo de aproximadamente 18,5 grados. Este es un cambio de fase física y no necesariamente indica degradación del producto. El calentamiento controlado según las instrucciones del proveedor puede restaurar su estado líquido.
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¿Cómo se relaciona la estructura DMSO con la calidad industrial?
La estructura del DMSO explica su comportamiento como disolvente, pero no determina por sí sola la calidad del producto comercial. Los compradores industriales también deben evaluar el ensayo, el contenido de agua y las impurezas relevantes al comparar los grados de pureza del DMSO y las especificaciones del producto.
Un ensayo alto no significa automáticamente que un producto tenga una humedad suficientemente baja o que cumpla con todos los requisitos de aplicación. Los compradores deben revisar el certificado de análisis (COA) DMSO del proveedor y comparar los resultados informados con las especificaciones acordadas.
Por ejemplo, el contenido de agua puede ser particularmente importante en reacciones químicas sensibles a la humedad, mientras que otras aplicaciones pueden requerir controles de impurezas adicionales. La especificación adecuada depende del proceso previsto y no de un único nivel de pureza universal.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es la fórmula molecular del DMSO?
La fórmula molecular del DMSO es C₂H₆OS y su peso molecular es aproximadamente 78,13–78,14 g/mol. Su número CAS es 67-68-5.
¿Cuál es la estructura de Lewis del DMSO?
La estructura de Lewis comúnmente utilizada del DMSO es CH₃–S(=O)–CH₃. Una representación de carga separada, CH₃–S⁺(–O⁻)–CH₃, también puede ilustrar el enlace azufre-oxígeno polarizado.
¿Por qué el DMSO es altamente polar?
El DMSO es altamente polar porque el oxígeno atrae la densidad electrónica con más fuerza que el azufre, creando un enlace S-O fuertemente polarizado y un dipolo molecular sustancial.
¿El DMSO es polar o no polar?
DMSO es un disolvente altamente polar. Su grupo sulfóxido polar lo distingue de los disolventes de hidrocarburos no polares como el tolueno y el hexano.
¿Por qué el DMSO absorbe agua?
El DMSO absorbe humedad porque su átomo de oxígeno puede aceptar enlaces de hidrógeno de las moléculas de agua. Este comportamiento higroscópico hace que el control del contenido de agua sea importante en muchas aplicaciones industriales.
Conclusión
La estructura del DMSO, representada por (CH₃)₂S=O, explica su alta polaridad, miscibilidad con agua, comportamiento higroscópico y papel como disolvente aprótico polar. Su fórmula molecular, estructura de Lewis y enlace azufre-oxígeno son esenciales para comprender estas características.
Para los compradores industriales, comprender la estructura química del DMSO proporciona un punto de partida para evaluar sus propiedades y especificaciones. Cuando obtenga DMSO (CAS 67-68-5), compare los requisitos de calidad específicos del ensayo, el contenido de agua y la aplicación antes de confirmar un pedido.
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